70年代中期，Reggie Calloway在肯塔基州立大学读书期间与兄弟Vincent，以及挑选的几个同学组成了放克乐队Midnight Star，这个放克R&B乐队在80年代中前期可谓红极一时。缔造了多首热门单曲及畅销专辑。同时，Calloway两兄弟还参与过其他知名艺人团体的作品的制作与制作，如Klymaxx的《Meeting in the Ladies Room》，Natalie Cole的《Everlasting》，以及The Whispers，The Deele等等。

80年代后期Calloway两兄弟离开Midnight Star，开始集中精力创作歌曲为新组合Calloway铺路。并于1990年推出首张专辑《All The Way》，其中单曲“I Wanna Be Rich”在排行榜上成绩不俗；之后在1992年又发行了一张《Let's Get Smooth》，也有一首同名单曲“Let's Get Smooth”成功上榜。另外Reggie Calloway在2000年还发行了一张个人专辑《Walking Through Raindrops》。